Oakham School е известно със своите високи учебни резултати. Програмата на училището дава възможност на учащите да съставят своята учебна програма от разнообразни комбинации от интересуващите ги предмети. Всички ученици от малките класове да учат английски език, математика, науки, два и повече чуждестранни езици, изкуство, история, география. В горния курс на обучение на учащите им се предоставя възможност самостоятелно да направят своя избор от предметите от програмата A-Level. Най-предпочитаните предмети от учениците в средното училище са английски език, математика, история, наука, бизнес курс. Обучението преминава в неголеми класове. В училището е създадена приветлива, дружелюбна атмосфера на взаимно уважение. Тук впечатлява гордостта, с която учениците разказват за своето училище и те показват с голямо удоволствие на гостуващите тук родители класните стаи, стаите в пансиона, спортните зали, с упоение разказват за събитията в училището.
Въпреки, че различните програми на обучение имат различни дати на стартиране, учебната година започва през месец септември.

>Пансион

Всеки ученик в училището принадлежи към определена къща. Къщите се намират в центъра на града, осигуряват чувство на комфорт и сигурност за учениците. Окуражава се комуникацията между ученици и техните наставници в къщата, които се стремят да направят атмосферата приятелска и да осигурят домашен уют за живеещите. Училището разполага с 16 къщи, като обитателите се делят на 3 възрастови категории. Има стаи за учене, сшпални, общи зали за развлечение и отдих. Родителите на децата винаги са добре дошли на посещение.

На учениците се предоставя възможност да се занимават практически с всички съществуващи спортове. Най-много ценен тук е шахматът, който се счита, че възпитава у децата дисциплиниран ум и системен подход на учащите.. В училището съществува шахматен кръжок, учреден от Гари Каспаров В училището има и обединен кадетски отряд и клуб на пътешествениците, който организира експедиции в Исландия, Сахара, Папуа – Нова Гвинея и Мадагаскар.